All'inizio degli anni '50, la carriera di Monk fu ostacolata quando la sua tessera da cabaret (una licenza per lavorare nei locali cittadini che servivano alcolici e, quindi, per un musicista jazz un documento d'identità fondamentale) fu revocata in seguito a un incidente legato alla droga. Per anni ciò significò che non avrebbe potuto esibirsi legalmente nei locali notturni. Nel 1957, Monk riacquistò la sua tessera da cabaret e la sua carriera ricominciò. Diventò residente al Five Spot Cafe di New York, dove questo album fu registrato il 7 agosto 1958: fu un periodo di massimo splendore per Monk, con esibizioni dal vivo che mettevano in mostra sia il suo stile audace ed eccentrico, sia la capacità della sua band di fondersi con la sua visione musicale unica. È un documento essenziale del lavoro di Monk alla fine degli anni '50, insieme a "Misterioso".
I dischi catturano non solo la musica, ma anche l'atmosfera di un club newyorkese ristretto: il tintinnio dei bicchieri, le reazioni del pubblico e un'energia carica nell'aria. Il produttore Orrin Keepnews ha volutamente lasciato questi suoni lì, per dare agli ascoltatori la sensazione di essere lì.
"Thelonious in Action" documenta Monk in un momento di rinnovamento e riconoscimento, finalmente tornato sotto i riflettori, e mostra la capacità di Monk di prosperare nelle esibizioni dal vivo, dove la sua arguzia, il suo tempismo e la sua eccentricità emergono in modo più vivido che in alcune sessioni in studio.
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