L'album fu registrato in quattro sessioni, il 22, 29 luglio, 4 e 18 agosto 1958, al Columbia 30th Street Studio di New York e pubblicato nel marzo del 1959. È la seconda collaborazione tra Davis ed Evans, una splendida versione del celebre capolavoro di George Gershwin, un'opera che racconta la vita afroamericana a Charleston, nella Carolina del Sud, e contiene alcune delle composizioni più famose di Gershwin, tra cui "Summertime" e "It Ain't Necessarily So". Davis ed Evans avevano lavorato insieme all'innovativo "Miles Ahead" (1957) e avrebbero continuato la loro collaborazione con altre opere iconiche come "Sketches of Spain" (1960). L'album riflette i sontuosi arrangiamenti orchestrali di Evans e il suono lirico della tromba di Davis, fondendo jazz con elementi di musica classica e folk e rimane una pietra miliare del jazz orchestrale e una testimonianza della sinergia artistica tra Miles Davis e Gil Evans.
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